私が4回転職してわかったITエンジニアキャリアの真実

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「転職を繰り返したら、不利になるんじゃないか」

かつての私も、そう不安に思っていました。私はITエンジニアとして4回の転職を経験し、今はフリーランスとして働いています。振り返ると、その4回には成功も後悔もありました。

この記事は、データや一般論ではなく、私自身が4回の転職を通して実際に感じた「キャリアの真実」を、できるだけ正直にお話しするものです。これから転職を考えるあなたの、ひとつの参考になればうれしいです。

※本記事はあくまで筆者個人の経験に基づくものであり、すべてのエンジニアに当てはまるわけではありません。一般的な傾向と、私個人の感想は分けて書いています。

転職回数は本当に不利なのか？私の実感

結論から言うと、回数そのものより「経験の中身」のほうがずっと重要でした。これは私が4回の転職を通して、面接で何度も実感したことです。

一般的にも、企業は転職回数よりも「何を経験し、何ができるか」を重視する傾向があるとされています。実際、私が回数を不安に思って正直に話したときも、面接官が見ていたのは「その都度どう成長したか」でした。

4回の転職を通して学んだ3つの真実

ここからは、私が4回の転職で身をもって学んだ「真実」を3つにまとめてお話しします。あくまで私の経験からの実感です。

真実① 年収は「会社を変える」ことで一番動いた

同じ会社で頑張っても、年収はなかなか大きくは上がりませんでした。私の場合、年収が大きく上がったのは、いつも転職のタイミングでした。スキルを高めたうえで環境を変えることが、結果的に一番効きました。

真実② スキルの掛け算が市場価値を決める

ひとつの技術を深めるだけでなく、「得意分野＋新しい領域」の掛け算で市場価値が上がると実感しました。私はバックエンドにクラウドを掛け合わせたことで、応募できる求人が一気に広がりました。

真実③ 一番大事なのは「辞める前の準備」

うまくいった転職は、いつも辞める前に十分準備していたときでした。逆に勢いだけで動いたときは後悔が残りました。情報収集と自己分析にかけた時間が、転職の満足度をそのまま決めていたと感じます。

私が経験したよくある失敗とその回避法

失敗① 「聞いていた仕事」と実際が違った

面接で「新規開発に携われる」と聞いていたのに、実際は保守・運用が中心だった——これは私も経験した失敗です。「自分はどのフェーズで、どんな役割を担うのか」を具体的に確認することで防げます。

失敗② 年収だけで決めてしまった

目先の年収だけで選ぶと、働き方や仕事内容が合わずに後悔します。年収・仕事内容・働き方の「自分にとっての優先順位」を決めてから比較するのが大切です。

失敗③ 一人で抱え込んで視野が狭くなった

自分だけで考えていると、判断が偏りがちです。エージェントや信頼できる人に相談し、多面的に情報を集めることで、後悔の少ない決断ができました。

後悔しない転職のために伝えたいこと

4回の転職を経て、今あらためて思うことをお伝えします。

転職は、不安なものです。でも私の経験では、「やらない後悔」のほうが、あとあと尾を引きました。大切なのは、勢いで飛び込むことでも、不安で動かないことでもなく、準備したうえで一歩を踏み出すことです。

回数は問題ではありません。一回いっかいの経験を、自分の言葉で語れるようにしておく。それさえできていれば、転職はキャリアを前に進める力強い手段になります。

まとめ：転職は「準備した分だけ」報われる

私が4回の転職でたどり着いた結論はシンプルです。転職は怖いものではなく、準備した人にとっては大きなチャンスになる、ということです。

今回お伝えした内容を振り返ると：

• 転職回数より「経験の中身」を語れることが大事
• 年収はスキルを高めたうえで「環境を変える」と動きやすい
• 市場価値は「得意分野×新しい領域」の掛け算で上がる
• 満足度を決めるのは、いつも「辞める前の準備」だった

もしあなたが今、転職を迷っているなら、まずは情報を集め、自分の経験を整理することから始めてみてください。私自身、その準備のおかげで、4回の転職を後悔のないものにできました。

まずは無料のキャリア相談で、自分の経験がどう評価されるかを知ることから始めてみてください。それが、後悔しない一歩の入り口になります。